クエン酸について、調べてみた件

153 ° C, 426 K, 307 ° F

175 ° C, 448 K, 347 ° F (分 解 )

ク エ ン 酸 ( ク エ ン さ ん 、 citric acid) は 、 示 性 式  C(OH)(CH2COOH)2COOH で 、 柑 橘 類 な ど に 含 ま れ る 有 機 化 合 物 で 、 ヒ ド ロ キ シ 酸 の ひ と つ で あ る 。 

漢 字 で は 「 枸 櫞 酸 」 と 記 さ れ る 。 枸 櫞 と は 漢 名 で マ ル ブ シ ュ カ ン ( シ ト ロ ン ) を 指 す 。 レ モ ン を は じ め 柑 橘 類 に 多 く 含 ま れ て い る こ と か ら こ の 名 が つ い た 。 柑 橘 類 の 酸 味 の 原 因 は ク エ ン 酸 の 味 に 因 る も の が 多 い 。 ま た 、 梅 干 し に も 多 量 に 含 ま れ て い る 。 

性 質 

化 学 式 C6H8O7、 分 子 量 は 192.125。 CAS登 録 番 号 は ( 無 水 物 ) 、 ( 一 水 和 物 ) 。 カ ル ボ キ シ ル 基 を 3個 有 す る 弱 酸 で 、 爽 や か な 酸 味 を 持 つ こ と か ら 食 品 添 加 物 と し て 多 用 さ れ る 。 IUPAC名 は 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

水 溶 液 は 弱 酸 性 ( pKa = 2.87) を 呈 す る 。 常 温 で 無 色 あ る い は 白 色 の 固 体 で あ り 、 無 水 物 と 一 水 和 物 の 結 晶 が あ る 。 両 者 と も 揮 発 性 は 無 く 無 臭 で あ る 。 一 水 和 物 は 加 熱 す る と 100 ° Cで 融 解 し 、 130 ° Cに 保 つ と 融 点 153 ° Cの 無 水 物 と な る 。 175 ° C以 上 で は 分 子 内 脱 水 に よ り ア コ ニ ッ ト 酸 と な る 。 金 属 イ オ ン と キ レ ー ト 錯 体 を 作 る こ と が 知 ら れ て い る 。 

生 体 内 物 質 

ク エ ン 酸 は 、 生 体 内 で は ク エ ン 酸 回 路 の 構 成 成 分 で あ り 、 オ キ サ ロ 酢 酸 と ア セ チ ル CoAと の 反 応 に よ っ て 生 成 す る 。 ま た 、 ク エ ン 酸 は 、 ク エ ン 酸 回 路 で ア コ ニ ッ ト 酸 ヒ ド ラ タ ー ゼ ( EC 4.2.1.3) に よ っ て cis-ア コ ニ ッ ト 酸 を 経 て 異 性 化 さ れ イ ソ ク エ ン 酸 と な る 。 ま た ク エ ン 酸 は 解 糖 系 の ホ ス ホ フ ル ク ト キ ナ ー ゼ 活 性 を 阻 害 し 、 解 糖 系 か ら ク エ ン 酸 回 路 へ の 流 入 を 調 節 す る 因 子 の 1つ で も あ る 。 

製 法 

潮 解 性 が あ る の で 保 存 に は 注 意 が 必 要 。 工 業 的 に は デ ン プ ン あ る い は 糖 を コ ウ ジ カ ビ の 一 種  Aspergillus niger で 発 酵 さ せ て 作 ら れ て い る 。 

利 用 

各 種 サ プ リ メ ン ト の 成 分 と し て 多 用 さ れ る 。 し か し 、 5km走 で の 実 験 か ら 、 運 動 成 績 を 有 意 に 向 上 さ せ る こ と が 報 告 さ れ た が 、 そ の 後 否 定 さ れ て い る 。 こ の ほ か 、 高 強 度 運 動 や 600m走 で も 運 動 成 績 に は 影 響 が な い こ と が 示 さ れ て い る 。 運 動 後 は ブ ド ウ 糖 を 単 体 で と る よ り も 、 そ こ に ク エ ン 酸 を 加 え た 方 が 、 グ リ コ ー ゲ ン を 多 く 貯 蔵 で き る 。 

日 本 薬 局 方 収 載 品 で あ り 、 薬 局 な ど で も 市 販 さ れ て い る 。 ク エ ン 酸 の 塩 は カ ル シ ウ ム イ オ ン と キ レ ー ト 結 合 す る の で 、 か つ て は 検 査 用 血 液 サ ン プ ル の 抗 凝 固 薬 な ど と し て も 利 用 さ れ た 。 現 在 で も 成 分 献 血 時 に ク エ ン 酸 ナ ト リ ウ ム と と も に 抗 凝 固 薬 と し て 使 用 さ れ る 。 ク エ ン 酸 ナ ト リ ウ ム ・ ク エ ン 酸 カ リ ウ ム 合 剤 ( 商 品 名 ウ ラ リ ッ ト R配 合 錠 ) は 尿 を ア ル カ リ 化 さ せ 尿 酸 の 排 泄 を 促 進 す る こ と か ら 痛 風 に 代 表 さ れ る 高 尿 酸 血 症 の 治 療 薬 と し て 処 方 さ れ 、 尿 路 結 石 や 代 謝 性 ア シ ド ー シ ス の 治 療 に も 使 用 さ れ る 。 

食 品 添 加 物 で も あ り 、 清 涼 飲 料 水 を 始 め 各 種 の 加 工 食 品 に 添 加 さ れ る 。 炭 酸 カ ル シ ウ ム を 容 易 に 溶 か す こ と か ら 電 気 ポ ッ ト や 加 湿 器 内 部 に 溜 ま っ た 水 垢 の 洗 浄 に も 用 い ら れ る 。 

肥 料 の 成 分 が ク エ ン 酸 の 2% 水 溶 液 に 溶 解 す る 性 質 を 「 く 溶 性 」 と い う 言 葉 で 表 す が 、 こ れ は 植 物 の 根 が 分 泌 す る 根 酸 に は 溶 け に く い が も う 少 し 強 い 酸 に は 溶 け る こ と を 意 味 し 、 徐 々 に 溶 け 出 し て ゆ っ く り 吸 収 さ れ る こ と を 示 す 。 

ク エ ン 酸 塩 

ア ル カ リ 金 属 塩 の 正 塩 は い ず れ も 水 に 可 溶 、 ア ル コ ー ル に 難 溶 で 水 溶 液 は 弱 ア ル カ リ 性 を 示 す 。 重 金 属 塩 は 水 に 不 溶 な も の が 多 い が 、 ク エ ン 酸 イ オ ン が 過 剰 に あ る と 複 数 配 位 す る こ と で 水 溶 性 と な る も の も あ る 。 

出 典 

関 連 項 目 

  • ヒ ド ロ キ シ 酸 
  • TCA回 路 
  • ※ 参照元:https://ja.wikipedia.org



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